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con il borgo murato di Vertine
La nascita e lo sviluppo a Gaiole di un importante piazza di mercato appare documentata a partire del 1215, ma alcuni popoli vivevano già in questo territorio prima dell’anno 1000 organizzati in piccoli villaggi di altura. Da una prima piazza in riva destra, il mercato si trasferì ad una piazza più ampia, quella che oggi è il centro della vita del paese. A partire dal 1300 Gaiole e la sua comunità diventarono un terziere della Lega del Chianti insieme a Radda ed a Castellina. Le leghe furono la divisione politico-amministrativa fatta dalla città di Firenze nelle zone di campagna a lei soggette. Per quattro secoli il territorio fu terreno di confine e di scontro fra le città di Siena e di Firenze e incursioni e saccheggi reciproci si susseguirono durante questo tempo fino alla definitiva caduta di Siena. L’ordinamento delle leghe rimane con i Medici ed i Lorena fino alle soglie dell’epoca contemporanea, quando i terzieri del Chianti vengono trasferiti nelle moderne amministrazioni comunali (1776). Gaiole è stato da sempre nel circondario amministrativo fiorentino, ma nel primo ottocento, durante il breve regno di etruria, Napoleone lo include nel dipartimento Senese e così vi rimane fino ad oggi dopo l’unità d’Italia e dopo il formarsi delle attuali province. L’attuale conformazione territoriale è definita nel 1833 con l’acquisizione della frazione di San Giusto in Salcio che viene staccata da Radda. A due km. il borgo di Vertine, sorto come borgo murato a pianta ellittica, cinta muraria e abitazioni caratteristiche. Nella Chiesa di San Pietro opere di Neri di Bicci e Niccolò di Segna; possente il torrione quadrangolare accanto alla porta d’ingresso. Significative le pievi di Santa Maria a Spaltenna, situata vicino all’omonimo castello, e di San Vincenti, XI secolo, già citata nel VIII secolo a impianto a tre navate con pilastri quadrangolari, abside e copertura a capriate.
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