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con la Rocca, Palazzo Ugolini, Palazzo Biancardi e l'antico borgo medievale di Fonterutoli
Le sue prime testimonianze storiche risalgono ad un nucleo abitativo etrusco posto sul colle di Salivolpi dove attualmente sono visibili un pozzo artesiano e i resti del muro di cinta d’insediamento. ad avvallare l’importanza del sito nei secoli VII e VI a.C., il vicino tumulo di Monte Calvario con quattro tombe a camera disposte a croce secondo i punti cardinali. Rilevante anche la necropoli del Poggino in località Fonterutoli riportata alla luce dal locale Gruppo Archeologico. La frequentazione dell’ambito dell’antica Castellina continua in epoca romana fino al I secolo a.C. per poi finire bruscamente con una distruzione improvvisa con conseguente incendio. Con un importante ruolo strategico difensivo ai tempi delle lotte tra Firenze e Siena, il paese riporta le sue vicende medioevali in testi appartenuti ai Conti Guidi, proprietari di un castello nelle vicinanze i cui labili resti sono tutt’ora visibili da Badiola. dal XII sec. entrò a far parte del controllo della città di firenze, inserita poi nella Lega del Chianti come capoluogo di uno dei terzieri che la costituivano. Intorno al 1203 divenne terra di confine, difendibile dai Fiorentini nei confronti dei Senesi. fu centro di aspre battaglie tra le due città e nel 1397 fu assalita e distrutta dalle truppe di alberico di barbiano per i Visconti di Milano, alleati ai senesi. Fu Filippo Brunelleschi, inviato da firenze nel paese, a rinsaldarne le difese. Nel 1452 Castellina fu assediata dalle truppe di Ferdinando d’Aragona che però abbandonarono l’impresa dopo 44 giorni di assedio. Nel 1478 fu espugnata dal duca di calabria, nonostante i rinforzi inviati da Lorenzo il Magnifico, che incaricò il celebre architetto Giuliano da Sangallo di occuparsi del potenziamento delle difese. Fu durante questo assedio che vennero usate contro il castello le prime artiglierie e le “palle medicate”. Dopo la fine della guerra fiorentina Castellina tornò ai Medici nel 1483. Con la resa di Siena alle truppe di carlo V (1555) e quindi l’annessione dell’antico stato senese ai domini dei Medicei, castellina perse la sua caratteristica strategico-militare. Le mura di cinta ed i torrini, interrotti solo da due porte, non più utilizzate per scopi bellici, furono impiegate per la maggior parte come base di appoggio per le nuove abitazioni. Nel 1944 Castellina è zona prescelta dal fronte per il passaggio delle truppe tedesche in ritirata. La conformità del territorio diede modo alle truppe di approntare una linea di difesa che provocò morti e distruzioni, tra cui le sopracitate porte e la Chiesa di S. Salvatore.
Tra gli interessanti luoghi a cui far visita: la Rocca (XV sec.), con belle sale interne, cortile con pozzo e atrio con antiquarium, e la Chiesa del SS. Salvatore, di origine cinquecenesca e ricostruita dopo la distruzione della II guerra mondiale in stile neoromanico. Percorrendo la via principale, Via Ferruccio, da sud a nord si nota sulla destra Palazzo Ugolini, già Squarcialupi, con un’ampia facciata su cui stanno due stemmi di pietra della famiglia Ugolini. L’adiacente Palazzo Biancardi ha tre piani a due ordini di finestre quadrate incorniciate di pietra serena; fa parte del palazzo l’oratorio dedicato a S. Francesco d’Assisi. In Via delle Volte si segue un percorso coperto di pregevole architettura militare; in origine a cielo aperto, è stato coperto dall’addossarsi delle abitazioni private alle mura stesse. Lungo le mura piccole finestre per la difesa militare e torrini di guardia. Nei dintorni interessanti le tappe a Fonterutoli, antico borgo medievale situato sulla strada statale 222, in direzione Siena, Badiola con l’antica chiesa chiantigiana sulla strada che da Casalecchi porta a Radda in Chianti, S. Leonino, piccolo borgo situato sulla SS. 222 in direzione Siena, con l’omonima Pieve, e Sant’Agnese, altra pieve della Diocesi senese sulla strada da Castellina a Poggibonsi.
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