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sorge nel Palazzo Bonsignori
Ospitata nel Palazzo Bonsignori ebbe origine dalla raccolta dell'abate Giuseppe Ciaccheri, e arricchitasi da successivi lasciti e spoliazioni, comprende opere della pittura senese dal XII al XVII secolo. La scuola pittorica locale si distingue da quella fiorentina per una persistente adesione alla tradizione bizantina fino a tutto il ‘200; durante tutto il ‘400 è caratterizzata da una originale e raffinata interpretazione del linearismo gotico. Tra gli illustri capolavori ospitati nella Pinacoteca: la "Madonna dei francescani" di Duccio Buoninsegna, caratterizzata da una grande eleganza formale; la "Madonna con Bambino" di Simone Martini, la cui affinità con i pittori gotici francesi è rivelata dalla estrema raffinatezza; "La Città sul Mare" e "Il Castello in Riva al Lago", due primissimi esempi di pittura paesaggistica in Europa, di Ambrogio Lorenzetti.
Dello stesso pittore, l'"Annunciazione" che mostra una singolare concezione pro-spettica legata all'esperienza di Giotto; la predella con le Storie dell'Ordine dei Carmelitani di Pietro Lorenzetti, anch'egli fortemente influenzato da Giotto.
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